1. Pangeran Mas Tumapel (1677-1705) 

(Jipang/Padangan)

Bupati yang pertama Mas Tumapel Bekerja Keras untuk membenahi wilayah dan mempersiapkan apa yang menjadi tujuan di bentuknya Kabupaten Jipang. Dilakukannya usaha Konsolidasi dan Stabilitasi wilayah. Dengan Mas Tumapel ditetapkan oleh Susuhunan menjadi Bupati Jipang dan berfungsi pula sekaligus menjadi Wedana Bupati Daerah Bangwetan, maka berakhir pula kekuasaan keturunan Sukowati sebagai Adipati Jipang. Keturunan Sukowati terkenal karena bersikap tidak menyukai Kompeni. dan sikap demikian tidak pernah berubah. Oleh karena itu, Kompeni merasa puas tentang keputusan Susuhunan mengangkat Mas Tumapel dan demikian musuh utama Kompeni, Keturunan Sukowati tersingkir dari Jipang. Pada kenyataannya apa yang dirasakan Kompeni meleset, karena Mas Tumapel pejabat baru Jipang yang belum dikenal oleh Kompeni justru seorag yang tidak juga menyukai Kompeni. Kabupaten Jipang dipandang oleh Susuhunan mempunyai kedudukan "lebih" daripada Kabupaten-kabupaten lain mancanegara Wetan dalam rangka memulihkan kekuatan ekonomi kerajaan. Kelebihan tersebut terletak pada :

- Geografis : Kabupaten Jipang dianggap daerah "sub pantai" yang berfungsi sebagai penghubung antara daerah pedalaman dengan pantai untuk kepentingan politik pemerintah

- Politik : Kabupaten Jipang berfungsi sebagai daerah penyangga karena raja-raja Mataram memandang Kompeni adalah orang asing yang mendatangkan penderitaan bagi golongan Aristukrat maupun rakyat

- Ekonomi : Bengawan Solo merupakan bandar besar dalam ekonomi

2 . Ki Wirosentiko (R. Tumenggung Surowidjojo) 1705 – 1718

(Jipang/Padangan)

Melaksanakan konsolidasi dan intensifikasi disegala bidang

Pada Tahun 1704 terjadilah perang mahkota. Akibatnya kedudukan Amangkurat II tergeser dan pangeran Puger naik tahta bergelar : Susuhunan Paku Buwono I. Dalam masa itu Bupati Mas Tumapel digantikan oleh Bupati Surowijoyo yang semula bernama Ki Wero Sentiko. Bupati ini pada hakekatnya memandang bahwa V.O.C. adalah musuh, terutama musuh dalam persaingan perniagaan. Tumenggung Surowijoyo melanjutkan tugas Bupati Terdahulu Pada Tahun 1705-1718 dengan di dampingi Bagus Songka sebagai Patih. Bagus Songka adalah Putra Pangeran Puger ( kemudian menjadi Susuhunan Pakubuwono I ) dengan istri lain Ka Nastren. Semasa Kecil Ia di asuh oleh Raden Sentodirdjo saudara sepupu Susuhunan Pakubuwono I.

Tumenggung Surowijoyo mendapat tugas dari Susuhunan untuk memaksa orang Madura tetap mengakui  Susuhunan sebagai raja mereka. Tumenggung Surowijoyo pertama-tama menempuh jalan perundingan untuk mengirim Patih Ki Bagus Songka ke Madura. Perundingan yang Terjadi antara Ki Bagus Songka dan Cakra Ningrat Bupati Madura tidak berhasil. Gagalnya perundingan meningkatkan situasi hubungan antara Mataram dan Madura menjadi Panas. Surowijoyo gugur dalam tahun 1718.

3. Ki Songko (R. Tumenggung Hario Matahun  I)1718 – 1741

(Jipang/Padangan)

Kabupaten Rajekwesi mengalami kemajuan pesat disegala bidang, rakyat hidup makmur dalam kedamaian yang mantap

• Sepeninggal Tumenggung Surowijoyo, Susuhunan mengangkat Ki Bagus Sengko yang telah menjabat Patih menjadi Bupati Jipang dengan nama Raden Tumenggung Haria Matahun I Pada Tahun 1718 – 1741. Pada Tahun 1725 1725 Susuhunan Prakubuwana II naik tahta. Pada Tahun itu juga Susuhunan memerintahkan agar Raden Tumenggung Haria Matahun I memindahkan pusat pemerintahan Kabupaten Jipang dari Padangan ke desa Rajekwesi, dibangun ibukota baru di Rajekwesi dan sejak Tahun 1725 nama Kabupaten berubah dari Jipang menjadi Rajekwesi.
• Raden Tumenggung Haria Matahun I, merangkap menjadi Bupati sedana daerah Mancanegara Wetan yang bertanggung jawab terhadap pemasukan pendapatan daerah bagi kerajaan Surakarta. Kabupaten Rajekwesi di bawah kuasanya mengalami kemajuan pesat di segala sepi kehidupan,rakyat hidup makmur dalam kedamaian yang mantap. Pada Tahun  1740 Raden Tumenggung Haria Matahun I menerima tugas dari Susuhunan untuk mengamankan Madura yang ingkar kembali kepada kekuasaan Mataram. Jalan berunding ditinggalkan, mengingat pengalaman yang lalu jalan damai / perundingan tidak membawa hasil. Raden Tumenggung Haria Matahun I gugur di desa Bedolong Sedayu pada tahun Candrasangkala “Dana retu obahing Jagad “, Tahun Jawa 1666. Makamnya terdapat di desa Mojoranu bojonegoro, diperbaiki dengan batu Jirat bercungkup pada Tahun 1925 pada Zaman Bupati Bojonegoro yang bernama Raden Adipati Harya Kusuma Adinegara.

5 . R. Tumenggung Hario Matahun III (1743 – 1755)

(Rajekwesi/Padangan)

Terjadi perpecahan Politik

• Politik memecah belah dan menguasai yang terus dilancarkan oleh Kumpeni telah berulang kali menimpa Kerajaan Mataram. Perang antara Susuhunan Paku Buwana III yang dibantu Kumpeni melawan gabungan Pangeran Mangkubumi dan Raden Mas Said yang memperoleh dukungan rakyat Jawa Timur berakibat pada pembagian Kerajaan Mataram berdasar perjanjian Gianti Tanggal 13 Februari 1755. Sejak diberlakukan Perjanjian Gianti 1755 maka status Kabupaten Rajekwesi berubah mengikuti isi perjanjian itu, ditetapkan menjadi wilayah kerajaan Jogjakarta. Perubahan itu sekaligus menyangkut pula diri Bupati sebagai Kepala Daerah Kabupaten atas nama raja, Raden Tumenggung Haria Matahun III digantikan oleh Raden Rangga Prawiradirja I ( 1755-1756). Raden Tumenggung Matahun III mengundurkan diri dari jabatan bupati yang di pangkunya.

6. R. Purwodidjojo (1756 – 1760)

(Rajekwesi/Padangan)

Meningkatkan hubungan pemerintahan di bidang sosial, ekonomi dan budaya

• Raden Rangga Prawiradirja ditetapkan oleh Sultan Hamengku Buwana menjadi Bupati Jipang berkedudukan di Rajekwesi tahun 1755-1756. Raden Rangga Prawiradirja setelah berhasil memantapkan kembali Kabupaten Jipang selama memerintah dua tahun dalam kesatuan wilayah Kerajaan Jogyakarta Hadiningrat, ia ditarik kembali oleh Sultan di tempatkan pada kedudukan semula Bupati merangkap Wedana Bupati di Madiun. Pemerintahan Bupati Raden Purwadijaya selama 5 tahun di Rajekwesi dapat memenuhi harapan Sultan Hamengku Buwana di Jogyakarta, ia digantikan oleh Raden Mas Guntur Wiratejo, seorang keturunan raja-raja Mataram, memmerintah di Rajekwesi Tahun 1760-1800

7. R.M. Guntur Wirotedjo (1760 -1800)

(Rajekwesi/Padangan)

- Sabar dan murah hati

- Meningkatkan kesejahteraan rakyat dengan memenuhi kewajiban   menyerahkan hasil bumi

• Pemerintahan Raden Mas Guntur Wirateja cukup lama, tidak kurang dari 40 tahun. Ia menjadi lebih terkenal pada rakyat Bojonegoro oleh karena berwatak sabar dan murah hati. Berusaha keras di samping bertujuan untuk memenuhi kewajiban penyerahan hasil bumi Kabupaten Rajekwesi kepada raja, juga bermaksud meningkatkan kesejahteraan hidup rakyat. Masa akhir pemerintahannya bersamaan dengan perubahan bentuk pemerintahan orang Belanda di Jawa, dari VOC yang di bubarkan sebagai “Pemerintahan dagang”, berganti diambil alih oleh Pemerintah Civil. Perubahan itu tidak terasa di Kabupaten Rajekwesi, karena pada dasarnya Rajekwesi sebagai wilayah Kerajaan Jogyakarta Hadiningrat masih merdeka belum jatuh pada kekuasaan Belanda. Sepeninggal Raden Mas Guntur Wirateja, Bupati Rajekwesi dijabat oleh Raden Jenggot pada Tahun 1800 – 1811.

8. R. Ronggo Djenggot (1800 – 1811)

(Rajekwesi/Padangan)

Pada masa akhir pemerintahannya terjadi perubahan status pulau Jawa yang direbut Inggris tapi tidak terasa di Rajekwesi kecuali di pusat Kerajaan Surakarta dan Jogyakarta

Raden Ronggo Jenggot adalah anak Rangga Prawiradirja I dengan ibu keturunan Haria Matahun. Pada masa akhir pemerintahannya terjadi perubahan tentang status pulau Jawa, bahwa pada tahun 1822 pulau Jawa direbut Inggris, karena pada masa itu sedang terjadi perang Inggris – Belanda di Eropa. Perubahan itu tidak seberapa terasa di Rajekwesi, kecuali di pusat Kerajaan Surakarta dan Jogyakarta. Raden Rangga Jenggot meninggal pada tahun 1811 setelah menderita sakit payah sebagai akibat laku tapa derita yang ia lakukan secara keras.

9. R. Prawiro Sentiko (1811 – 1816)

(Rajekwesi/Padangan)

Sepeninggal Raden Rangga Jenggot digantika oleh adiknya, Raden Prawiro Sentiko pada tahun 1811 – 1816.

Secara resmi tahun 1812 Kabupaten Jipang menjadi daerah jajahan, Bupati Kepala Daerah ditetapkan menjadi “pegawai” gupernemen. Ia tidak merasa senang akan perubahan yang terjadi. Sebagai seorang keturunan bangsawan lagi berdarah “prajurit” bersamaan dengan persamaan kembali pulau Jawa oleh penjajah Inggris kepada penjajah Belanda pada tahun 1816, Ia pun minta berhenti dan permintaan ini dikabulkan. Selama penjajahan Inggris tahun 1811 – 1816, Kabupaten Jipang lebih bersikap pasif, karena Bupati Prawirasentika yang mempunyai kesetiaan tinggi terhadap Kerajaan Jogyakarta, seorang pecinta “Negara” yang berjiwa anti orang asing ( penjajah ), Ia berpendapat apa yang dikerjakan sebagai bupati hanya menguntungkan pihak penjajah, memperkuat kedudukan penjajah. Hal itu bertentangan dengan hati nurani sebagai seorang pecinta Negara. Dari pada berlaku memeras / menindas rakyat demi kepentingan asing, lebih baik bersikap pasif.

10. R. Tumenggung Sumonegoro (1816 -1821)

(Rajekwesi/Padangan)

Ia melaksanakan pemerintahan dengan keras untuk mentaati dan memenuhi permintaan / perintah gupermenen

Setelah Bupati Prawira Sentika mundur, Residen Rembang yang membawahi Kabupaten Rajekwesi mengangkat Raden Tumenggung Sumanegara menggantikan menjadi Bupati Rajekwesi 1816 – 1821. Ia keturunan bangsawan Surakarta dikenal sebagai seorang yang “menyukai” Belanda. Ia melaksanakan pemerintahan dengan keras untuk mentaati dan memenuhi permintaan / perintah gupermenen. Oleh karena sikap keras yang menindas itulah Rakyat Rajekwesi yang memiliki tradisi kebebasan yang tinggi merasa gelisah. Patih tangan kanan Bupati membuat laporan mengada-ada kepada Bupati yang kemudian meneruskan kepada Residen di Rembang, mengatakan laporan itu bahwa Rakyat Rajekwesi dengan dipimpin Raden Prawira Sentika mantan Bupati akan melancarkan Pemberontakan terhadap Bupati dan Gupernemen. Raden Prawira Sentika ditangkap dan di penjarakan di Semarang.

11. R. Tumenggung Sosrodiningrat (1821 – 1823)

(Rajekwesi/Padangan)

Berusaha menimbulkan kembali kepercayaan rakyat kepada pemerintahan Bupati, justru pendekatan yang baik oleh Bupati dicurigai gupermenen

Pada Tahun 1821 terjadi pergantian Bupati, Raden Tumenggung Sumanegara “dipensiun”, digantikan Raden Tumenggung Sasradiningrat sampai Tahun 1823. Ia berusaha keras untuk menimbulkan kembali kepercayaan rakyat kepada Pemerintahan Bupati, justru pendekatan yang baik oleh Bupati ini dicurigai Gupernemen. Dengan alasan yang dicari-cari, bahwa Bupati tidak sepenuh hati melaksanakan perintah Residen, maka Raden Tumenggung Sasradiningrat diberhentikan dari jabatannya pada Tahun 1823.

12. R. Tumenggung Purwonegoro (1823 – 1825)

(Rajekwesi/Padangan)

Berusaha memperbaiki penghidupan rakyat secara menyeluruh

Raden Tumenggung Purwonegara berusaha memahami keadaan, ia berkemauan baik berusaha perlahan-lahan memperbaiki kehidupan rakyat secara menyeluruh. Raden Tumenggung Purwanegara diketahui oleh pihak Gupernemen, bahwa ia menaruh rasa simpati kepada Pangeran Diponegoro. Untuk menjaga dari kemungkinan ia akan mendatangkan kesulitan bagi Gupernemen, maka Residen Rembang mengangkat Raden Adipati Jayanegara menggantikannya, pada tahun 1825-1827.

13. R. Adipati Djojonegoro (1825 -1827)

(Rajekwesi/Padangan)

Memihak Pangeran Diponegoro dengan melancarkan perang “pembebasan” melawan pemerintah penjajah Belanda

Raden Adipati Jayanegara memiliki persyaratan cukup untuk menjadi seorang pejabat idealis di lingkungan Gopermenen, dibanggakan oleh Residen atasannya di Rembang, memperoleh kepercayaan penuh karena sikap reaksioner yang dimiliki akan mampu mengatasi gejolak rakyat yang memihak Pangeran Diponegoro. Pangeran Diponegoro melancarkan perang “pembebasan” melawan pemerintah penjajah Belanda pada tanggal 20 Juli 1825. Rakyat Jipang memihak Pangeran Diponegoro.

14. R. Tumenggung Sosrodilogo (1827 – 1828)

(Rajekwesi/Padangan)

Merebut kota Rajekwesi yang dikuasai pasukan gupernemen

Rakyat Jipang dengan dipimpin Raden Tumenggung Sasradilaga segera merebut kota Rajekwesi. Pasukan Gupernemen yang terdiri dari orang Belanda dan Bumiputra berhasil merebut kembali kota Rajekwesi yang hancur pada tanggal 2 Januari 1828.Residen mengusulkan  untuk membangun kota baru sebagai maksud pengganti kota Rajekwesi dan 2 nama itu adalah : Bojonegoro, Rajekwinangun. Sebagai gantinya dibangun kota baru yaitu Bojonegoro. Maka Komisaris Jenderal Do Bus de Ghisignies menyesalkan pergantian nama Rajekwesi menjadi Bojonegoro pada tanggal 25 September 1828. Istilah nama Bojonegoro berasal dari Boojho berasal dari bahasa Kawi yang artinya memberi makan. Negara ( negoro ) berarti tempat, pemerintahan, terutama ibu kotanya. Ini berarti bahwa nama Bojonegoro dapat diartikan sebagai kota tempat memberi makan.

15. R. Adipati Djojonegoro ( 1828 – 1844)

(Bojonegoro)

 Raden Adipati Djojonegoro memiliki persyaratan cukup untuk menjadi seorang pejabat Idealis di lingkungan Gopermenen, dibanggakan oleh Residen atasannya di Rembang, memperoleh kepercayaan penuh karena sikap reaksioneryang dimiliki akan mampu mengatasi gejolak rakyat yang memihak Pangeran Diponegoro.

16. R. Adipati Tirnoto I ( 1844-1878)

(Bojonegoro)

 Raden Adipati Djojonegoro memiliki persyaratan cukup untuk menjadi seorang pejabat Idealis di lingkungan Gopermenen, dibanggakan oleh Residen atasannya di Rembang, memperoleh kepercayaan penuh karena sikap reaksioneryang dimiliki akan mampu mengatasi gejolak rakyat yang memihak Pangeran Diponegoro.

-         Mulai ada kelengkapan pemerintahan maka banyak perusahaan negara/swasta

-         Meningkatnya produksi tanaman tembakau jenis havana

-         Tatanan pemerintahan dinamai distrik

-         Di bangunnya jalan kereta api Semarang-Surabaya

Pada Tahun 1855 mulai ada kelengkapan perangkat Pemerintah di Bojonegoro. Dengan adanya kelengkapan tersebut mengakibatkan makin ramainya kota Bojonegoro. Dan sejak tahun 1864 bermunculan Onderneming tembakau milik swasta seluas 100 Ha. Hasil produksi tanaman Tembakau, terutama yang makin terkenalnya jenis Havana karena banyak diperlukan perhubungan yang lebih cepat. Tata Pemerintahan tingkat rendah di namai “Distrik”, atau wilayah pembantu Bupati. Kabupaten Bojonegoro memiliki wilayah Distrik dapat diperoleh dengan mudah lewat sistim kontrak sewa dengan : Bojonegoro, Baureno, Pallen, Temayang, Ngumpak, Padangan, Timawon. Pada Tanggal 28 Agustus 1862 dibangun jalan Kereta Api Semarang-Surabaya. Hubungan ke Surabaya dengan maksud mempercepat pengangkutan hasil produksi tanaman Ekspor Tembakau Bojonegoro.

17. R. M. Tumenggung Tirnoto II (1878-1888)

(Bojonegoro)

-         Dibangunnya prasarana irigratie (saluran dari pertanian) dan jalan lalu lintas

-          Dibukanya jabatan yang lebih tinggi dalam administrasi pemerintah kolonial bagi penduduk pribumi

-          Dibuka sekolah “Inlandsche Scholer”

-         Pada Masa Penerapan administrasi Sistim Barat (Belanda) itu, Bupati Bojonegoro di jabat oleh Raden Mas Tumenggung Tirtonoto II. Usaha Bupati Raden Mas Tumenggung Tirtonoto II dalam membangun daerah wilayahnya, diutamakan pembangunan Prasarana Irigatie (Saluran dari Pertanian), dan Jalan Lalu Lintas. Disamping pembangunan sarana-sarana Irigatie, juga dibangun jalan raya klas dua tingkat Pedesaan dan jembatan-jembatan. Salah satu perkembangan penting yang mencerminkan perhatian yang lebih besar dari Pemerintah Kolonial terhadap Pendidikan bagi golongan Penduduk Pribumi adalah Pengangkatan seorang Inspektur Pendidikan. Berdasarkan catatan yang terdapat dalam Regeerings Almanak voor Nederlandsche Indie, dikota Kabupaten Bojonegoro mulai dibuka sekolah “Inlandsche Scholer”Bojonegoro pada Tanggal 1 Agustus 1872.

18. R. M. Sosrokusumo (1888 – 1890)

(Bojonegoro)

-         Pengeboran minyak tanah di desa Kawengan “Banyu Urip” Kecamatan Kasiman

-          Proyek Irigatie Solovalles

Dalam kurun waktu itu, di Bojonegoro mulai diusahakan Proyek besar oleh Pemerintah yakni :

1. Pengeboran minyak tanah, pengeboran-pengeboran dilakukan didalam Desa Kawengan “Banyu Urip”, Kec Kasiman.Terdapat tak kurang dari 10 Menara Pemboran. Hasil produksi minyak mentah itu di alirkan ke Cepu yang merupakan pusat pertambangan minyak tanah yang ditangani oleh B.P.M
2. Proyek Irigatie Solovalles, Proyek ini merupakan proyek pemerintah yang berusaha menbuat aliran sungai baru sebagai pemecahan Bengawan Solo yang saat mulai membahayakan daerah Kota Bojonegoro karena dangkal dan berakibat adanya banjir.

19. R. Adipati Aryo Reksokusumo (1890 – 1916)

(Bojonegoro)

-         Banjir melanda

-          Adanya krisis

Walaupun Pemerintah Hindia Belanda membangun Prasarana Kemakmuran, tetapi kesejahteraan rakyat tak ada perubahan. Bahkan bahaya banjir menjelang Tahun 1900 terus meningkat. Menurut seorang Ekonomi Belanda yang bernama : Gonggrijp mengatakan bahwa penyebab tak ada peningkatan kemakmuran rakyat karena adanya krisis yang telah melanda perkebunan-perkebunan milik swasta atau Pemerintah sekitar Tahun 1885.

20. R. Adipati Aryo Kusumoadinegoro (1916 – 1936)

(Bojonegoro)

- Munculnya gerakan Islam pertama

Pergerakan Nasional yang muncul di daerah wilayah Bojonegoro adalah “Pergerakan Islam” yang namanya “Serikat Islam”. Pada Tahun 1916 Serikat Islam meningkatkan perjuangan kea rah Persatuan Bangsa Indonesia sebagai Satu Bangsa.  Agama Islam mulai berkembang dibumi Bojonegoro sejak masa Sultan Trenggono berkuasa atas daerah Demak. Bojonegoro yang pada masa itu bernama Jipang adalah masuk wilayah Demak. Kyai Hasyim inilah penyebar pertama Agama Islam untuk wilayah Jipang.

22. R. Tumenggung Achmad Surjodiningrat (1937 – 1943)

(Bojonegoro)

-         Bertambahnya perdamaian dan keamanan di wilayah Bojonegoro dengan ditegakkannya kekuasaan pemerintahan pusat

-         Berdirinya Majelis Islam Ala Indonesia / MIAI

Perlu diketahui dengan ditegakannya kekuasaan Pemerintah Pusat menyebabkan bertambahnya perdamaian dan keamanan dalam wilayah daerah Bojonegoro. Pemerintah militer masih mengijinkan tetap berdirinya suatu organisasi islam dari jaman Hindia Bekanda yaitu Majelis Islam ala Indonesia atau MIAI. Masyarakat Islam di Bojonegoro Sejumlah 95% banyaknya. Untuk cabang Bojonegoro selaku pimpinan MIAI adalah Bupati Raden Tumenggung Achmad Suoerdjoadingrat.

23. R. Tumenggung Oetomo (1943 – 1945)

(Bojonegoro)

- Masalah Sosial Ekonomi Budaya

Tenaga Kerja atau disebut “Romusha” Untuk membangun prasarana perang diperlukan banyak tenaga kasar atau tenaga kerja . Mula-mula tenaga kasar tersebut diambil dari para pemuda atau para penganggur yang bekerjanya sebagai begadang. Sudah semestinya bila setiap kepala desa mencari tenaga-tenaga petani : Buruh tani setengah pengangguran, pemuda putra petani yang menganggur, tenaga muda atau dewasa yang terdaftar sebagai Residivist sebelum kehadiran Jepang di Bojonegoro. Berdasarkan Laporan Umum tidak kurang 10.000 orang tenaga kasar yang dikirim Bupati Bojonegoro Raden Tumenggung Oetomo keluar daerah Bojonegoro.

- Masalah Ekonomi meliputi penanaman padi, peranan kapas, penanaman jarak, ternak, ranjan (penyerahan paksa hasil bumi dan ternak).

25. Mas Surowiyono ( 1947-1949)

(Bojonegoro)

Kedudukan Pemerintah Sipil diseluruh Karisidenan Bojonegoro berjalan lancar sebagai penunjang dalam perang Gerilya dibidang Logistik ( Lumbung-lumbung perjuangan), Perlawanan Rakyat melalui Organisasi PERA (Pertahanan Rakyat) yang selalu dikendalikan oleh Pemerintahan Sipil yang berkedudukan disekitar desa Jari dan Deling. Mas Surowiyono sebagai Bupati Bojonegoro beserta stafnya bertempat di Desa Jari Kec Bubulan. Di Daerah inilah terdapat pula Organisasi Pertahanan Rakyat di bawah komando Bupati Surowiyono.

27. R. Sundaru ( 1950-1951)

(Bojonegoro)

Di Indonesia waktu itu terjadi suatu perubahan yang fundamental yang harus dilakukan dengan secepat-cepatnya. Sifat fundamental ialah perubahan dari bangsa yang dijajah peralihan menjadi bangsa yang merdeka. Dengan sendirinya terjadi juga perubahan struktur dari masa pemerintahan sebelumnya kedalam struktur baru disegala bidang. Perubahan itu ditujukan ke arah pembangunan masyarakat yang adil dan makmur. Kabupaten Bojonegoro  tidak ketinggalan dalam membangun daerahnya walaupun dengan cara berangsur-angsur.

28. Mas Kusno Suroatmojo ( 1951-1955)

(Bojonegoro)

Sejak masa Bupati Mas Kusno Suroatmodjo, usaha pemerintahannya ditujukan membina wilayah dan menyadarkan rakyat tentang kemerdekaan yang dicapai bangsa Indonesia sendiri serta mengisi kemerdekaan yakni memanfaatkan alam sekitar sesuai cita-cita nasional menuju terbentuknya masyarakat adil dan makmur.

31. R. Tamsi Tedjo Sasmito (1960 – 1968)

(Bojonegoro)

-         Meningkatkan kerjasama dan saling mengerti dari kalangan partai  politik dan organisasi massa

-          Meningkatkan kehidupan demokrasi serta kemajuan masyarakat

-          Memberikan tambahan pengetahuan yang berupa kepamongprajaan   kepada para pamong desa

-          Melakukan dialog dengan masyarakat

-          Turun tangan langsung apabila muncul gejala kerusuhan

-          Meningkatkan teknik pengolahan tanah pertanian dengan benih, pupuk, pengairan, merumputi kursus, tumpang sari

      Beliau mengganti Bupati Raden Baroeno Djoyodikisoemo usaha utamanya meningkatkan kerjasama dan saling mengerti dari kalangan partai politik dan organisasi masa didaerah dengan pemerintah daerah, walaupun harus diakui masih terdapat adanya perbedaan pendapat yang tidak mengenai pokok persoalan yakni dasar dan ideologi Negara pancasila, untuk meningkatkan demokrasi serta kemajuan masyarakat di daerah, terdapat kerjasama yang erat antara Pemerintah Pamong Praja dan Pemerintah Swatantra. Sehingga rasa dan kepentingan parpol dan golongan tidak pernah Nampak dikemukakan. Pemerintah Kabupaten Bojonegoro menyadari bahwa adanya rasa tidak puas dari kalangan masyarakat pedesaan terhadap kebujaksanaan penguasa setempat merupakan hal wajar. Maka usaha yang di terapkan adalah melakukan dialog dengan mereka, mendengarkan suara hati nurani mereka apa yang menyebabkan timbul rasa tidak puas, karena tanpa ditangani dengan sistim turun tangan, ada kemungkinan gejala dimaksud akan di manipulasikan oleh pemimpin lain yang berusaha menyesatkan masyarakat. Mulai Tahun 1961 Pemerintah Kabupaten Bojonegoro berusaha meningkatkan teknik pengolahan tanah pertanian dengan cara memakai teknologi baru : Benih,pupuk, pengairan, merumputi kursus, tumpang sari.

32. Letnan Kolonel Invantri Sandang ( 1968-1973)

(Bojonegoro)

Tata kehidupan Baru dan sikap mental baru yang lahir meliputi seluruh bidang kehidupan Bangsa Indonesia. Dalam masa perubahan tersebut diatas, pemerintah Kabupaten Bojonegoro dijabat oleh Bupati Raden Haji Tamsi Tedjo Sasmito  diteruskan Bupati Letkol Inv. Sandang.

33. Kolonel Invantri Alim Sudarsono ( 1973-1978)

(Bojonegoro)

Setelah dilaksanakannya Pemilihan Umum untuk memenuhi tuntutan Demokrasi Pancasila, Pemerintah dijabat oelh Bupati Kolonel Invantri Alim Soedarsono.

34. Drs. Soeyono (1978 – 1983)

(Bojonegoro)

-        Menerapkan sistem intensifikasi, ekstensifikasi dan divarsifikasi serta usaha rehabilitasi di bol pertanian

-         Meningkatkan pembangunan disektor industri

-         Pembangunan sarana/prasarana perekonomian

-         Pembangunan sektor perdagangan dan jasa

-         Pembangunan sektor koperasi

-         Pembangunan sektor perkreditan

-         Sektor Lingkungan Hidup

-         Peningkatan Income perkapita

35. Drs. Soedjito ( 1983-1988)

-         Usaha pembangunan yang diutamakan ialah “Menyusun” Sejarah Bojonegoro

-           Mengejar target perkapita yang telah di gariskan

-          Komoditas non migas, tembakau ; titik beratnya adalah eksport tembakau Bremen

-           Pemasukan pajak tepat waktu

-           Program transmigrasi bedol desa untuk para korban banjir

-          Menjadikan daerah tertentu sebagai obyek wisata seperti : Pemandian Tirtawana, Kayangan Api, Guwa Lawa, Watu Jago, Kaliketek, Waduk Pacal dan Makam Kalong

-           Meningkatkan program KB

-           Meningkatkan usaha industri kecil/industri rumah tangga

-           Melestarikan wayang thengul/seni budaya

Buku Sejarah Kabupaten Bojonegoro diterbitkan pada masa Bupati Soejito pada Juni 1988. Disusun oleh panitia penggali dan penyusun sejarah hari jadi yang dibentuk oleh pemkab saat itu. 
Buku Sejarah Kabupaten Bojonegoro merupakan kekayaan yang luar biasa bagi siswa dan generasi muda Bojonegoro. Mereka harus tahu sejarah lokal Bojonegoro. Sebab faktanya, siswa di Bojonegoro ternyata tak banyak yang tahu sejarah Bojonegoro yang sebenarnya.

37. Drs. Imam Supardi (1993 – 1998)

Bojonegoro yang tadinya termasuk daerah minus tapi semenjak dibawah kepemimpinan Imam, Bojonegoro menjelma menjadi daerah penghasil beras dengan menerapkan pola Tanam Maju. Selama Imam menjabat Bupati Bojonegoro telah memperoleh penghargaan diberbagai sector yang merupakan hasil kerja keras daripada rakyat dan pemerintah daerah Bojonegoro meliputi : Pertanian (Lumbung Beras), Peternakan, Tembakau, Penghijauan, Kerajinan, Perkoperasian , penurunan angka kelahiran (KB), Gerakan kembali ke desa, Pembangunan Prasarana Peribadatan melalui Yashoimi (Yayasan Amal Shadaqoh Infaq Umat Islam), memperoleh penghargaan Adipura.